Travaux dirigés de biochimie structurale

Travaux dirigés -TD - Biochimie structurale

• Les Glucides

Exemples d'exercices!!:

Ex 1:
Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre :
(D glucose, D-manose)
(D-glucose, D-fructose)
(α-D glucopyranose,β-D-glucopyranose)
(D-ribose, D-ribulose)
(D-xylose, L-xylulose)
Ex. 2 :
Décrire brièvement (7lignes maximum) la relation entre les termes suivants :
· carbone asymétrique
· stréoisomères
· chirale
· pouvoir rotatoire
Ex.3 :
Donnez la structure selon Haworth des composés suivants :
· 3-déoxy- α -D-glucopyranose
· 2-N-acétyl- β-D-manofuranose
· 1,3,4 tri-O-methyl-α-D-fructofuranose.
Ex. 4 :
Un diholoside donne après perméthylation suivie d’hydrolyse acide les composés suivants :
3,4,,6 tri-O-methyl-α-D-glucose
1,3,4,6 tetra-O-methyl-β-D-fructose
l’aldose est sous sa forme pyranose alors que le cétose est sous sa forme furanose.
En déduire le nom et la structure selon Haworth de ce diholoside . Est-t-il réducteur ou non?
Justifiez.

• Acides aminés et peptides

Exemples d'exercices!!:

E x. 1 :
Donnez les noms et symboles de 10 acides aminés dont 2 sont aromatiques, 3 apolaires et 3
polaires.
Donner la structure ionique prédominante du peptide Ala-Asp-Cys-Leu aux pH: 1; 3 et 12.
Calculer la charge nette de ce peptide à ces pH.
E x. 2 :
On donne l’oligopeptide suivant : Ala-Lys- Glu-Cys
Donner sa forme majoritaire et sa charge nette aux pH 1 et 12.
Calculer aux pH 9 et 3 les pourcentages des formes ionisées et non ionisées des groupements
latéraux polaires de cet oligopeptide.
E x. 3:
On donne la constante de dissociation du groupement SH de Cys (pK=8,37).
Calculer les pourcentages des formes ionisées et non ionisées de ce groupement à pH7.
Ex. 4:
On donne une protéine P poids moléculaire 2832 et contenant une seul acide aminé basique.
Le traitement de P par le DNFB donne DNB-leu seulement. De plus, pour 0,7 mg de P, on
obtient 0,12 mg de Leu en position N-terminale.
L’action de la trypsine sur P suivie de la dégradation d’Edman sur le produits d’hydrolyse
obtenus donne seulement le deux tripeptides suivants : Leu-Ser- X charge nette 0 à pH 12 et
Ala-Gly-Met.
Déduire de ces informations la structure quaternaire et primaire de P.
NB. Le PM moyen d’un acide aminé est ici 118.

•  Lipides

Exemples d'exercices!!:

Ex.1
Ecrire la formule semi-développée d’un acide gras polyinsaturé possédant 20 atomes de C et
quatre doubles liaisons dont la première est située entre les carbones 5 et 6. Donner sa
nomenclature chimique et son symbole. A quelle série appartient-il
Ex.2
Préciser en justifiant la réponse, le caractère hydrophile, lipophile (hydrophobe) ou
amphiphile des composés suivants : un triglycéride (triacylglycérol), une lécithine
(phospholipide), le cholestérol, un ester d'acide gras et de cholestérol.
Ex.3
Un acide gras possédant une double liaison est oxydé par le permanganate de potassium à
chaud. L'analyse des produits obtenus montre qu'il y a 2 composés : un acide : C9H18O2 et un
diacide : C9H16O4. Retrouver la formule développée de l'acide gras initial. Donner son nom ?
(nom usuel ou nom systématique)

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